母校附属主計学校で初めて教べんをとる1890年、苦学の末に高等商業学校（現・一橋大学）を卒業した平生釟三郎は、海外への夢を胸に秘めながらも生活のため、附属の主計学校で英語と経済学を教える助教諭となった。この時から既に、平生と教育との関りが始まっていた。朝鮮仁川で仕事の傍ら私塾を開く翌1891年、平生の夢は叶う。母校の矢野次郎校長からの推薦を受け、朝鮮の仁川海関に勤務することになったのだ。この地で英語力を磨き、仕事の傍ら夜間は私塾を開いて英語を教えるまでに至る。この英語塾が後に発展し、現在の仁川南高等学校になっている。県立神戸商業学校の校長に就く1893年、またも平生は矢野校長の推薦を得て帰国し、27歳の若さで県立神戸商業学校校長に就任する。風紀が乱れ廃校寸前にあった同校を、わずか1年で立て直したのだった。1世紀以上の時代を超えて、同校の流れは現在の兵庫県立神戸商業高等学校へと受け継がれている。東京海上保険で数々の業績を残す平生の業績を実業界が放ってはおかなかった。強く請われ、1894年、東京海上保険の筆頭書記として入社。大阪・神戸支店を開設し軌道に乗せる、ロンドン支店の赤字体質を見抜き廃止する、日露戦争時には情報戦で利益を上げる等々、同社の経営拡大に大きく貢献する。この頃、ロンドン支店への長期出張で英国のパブリックスクールに出会い、後の教育理念に大きな影響を与えたといわれている。1917年には、東京・大阪両支店長を兼ね、専務取締役に就任する。明治40年（1907）、東京海上時代の平生。後に社長となるが、50歳で財界を去り、教育の道に進む学校法人甲南学園所蔵資料27歳の若さで県立神戸商業学校校長に就任39
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